Когда в большом городе жизнь и так полна сюрпризов, на улице появляется группа молодых друзей, которые знают, что такое настоящий квест. В сериале «Проще простого» они не просто блуждают, а с юмором и решительностью разбираются с любовью, работой и всеми теми «игрушками» 21 века, без которых, кажется, уже никуда. Каждый из них - персонаж со своей загадкой и мечтой: кто-то строит карьеру на новом стартапе, а кто-то ищет любовь, прокладывая путь среди сотен профилей в приложениях для знакомств. Чикаго становится их игровой площадкой, где каждый день сулит новые испытания - то ли это случайная встреча в кафе, то ли неожиданное признание в соцсетях. Их жизненные моменты иногда напоминают популярные видеоигры, только вот кнопки никто не выдавал. Конфликт здесь не в том, кто прав или виноват, а в том, как найти свою дорогу когда вокруг лишь хаос современного мира. И в конце, остаётся только вопрос: действительно ли всё так сложно, или нужно взглянуть на жизнь под другим углом, чтобы понять, что всё на самом деле проще простого?